鉴于这次行动如此重要，只能成功，不许失败，曹操需要严格挑选劫匪头目。他挑中的头目是在徐州一带转战多年，熟悉地理民情，又有与袁术作战经验的疑似英雄刘备。
这是一个让程昱、郭嘉等谋士和后世无数的曹迷们扼腕痛惜仰天长叹后悔莫及的决定。
曹操一般情况下考虑问题比较周详，这次选中刘备，脑袋突然进水的可能性不大。除了信任刘备之外，应该有以下考虑：
一是刘备究竟能不能为我所用，用实践证明。曹操这次派刘备出去，类似于纳投名状，干得好表现不错，以后就可以放心了。不然将刘备软禁在许昌，既发挥不了作用，需要时时提防，又不能为天下诸侯树立一个好的榜样。毕竟被软禁的命运，诸侯们还是不大喜欢的。
二是刘备干掉袁术后，没有其他出路。此时曹操的敌对势力，最强大的是袁绍，而袁术已经与袁绍讲和，这次去投靠袁绍就是要把玉玺和皇帝的称号让给袁绍。刘备要是干掉袁术，或者阻挠了袁术的计划，必然也得罪袁绍。刘备要在徐州立住脚，南北能联合的只有袁绍和袁术，得罪了这两兄弟，就会孤立无援。这样一来，刘备即使离开他曹操，也没什么出路。
三是刘备要想背叛，并不容易。曹操并不是单独派刘备领兵去徐州，还派遣了朱灵、路招两位将军做副手，可以起到监视、牵制刘备的作用。再者，徐州守将车胄也是曹操的部下。刘备到徐州后，既无地盘，又无粮饷，孤军无依，四面皆敌，想背叛不是很容易的事。
四是即使刘备背叛，也不可怕。曹操有足够的自信，即使万一刘备真的“背叛”，也能一举荡平，所以不足为虑。
刘备，就放你出去干点活吧，不信你真的要背叛我。
如果你真的要背叛，那就只有死路一条，我不相信你能折腾出一个什么明天。
暂时拥有不等于一直拥有
刘备在许昌的几个月，如坐针毡，度日如年。作为一只笼中之鸟，曹操要取他的性命，是不费吹灰之力的。密谋泄露或者失败的那一天，就是他脑袋搬家的时刻。
前去截击袁术，是刘备逃出曹操手心的最佳机会。
建安四年（199年）夏，刘备率军离开许昌。刘备此时的官衔爵位是左将军、豫州牧、宜城亭侯，此后曹操把持的中央政府再没有对他有过任何封赏。
多日的蛰伏终于换来了搏击风浪的机会，几个月的困顿之后终于得到了宝贵的自由。
仰天大笑出许昌，刘备岂是种菜人！
从此，刘备终其一身，都以干掉曹操恢复大汉江山（不过后来他成为了“大汉”的天子）为奋斗目标，双方再无和解的可能。甚至刘备去世后，他的后继者依旧继承遗志，以攻灭曹魏为己任。
不过面对强大的曹操，刘备要实现他的理想，注定还有很长的路要走。
彻底与曹操摊牌，亮出自己的立场，刘备必将承受空前猛烈的打击。这是他一生事业的严冬。
但走过严冬，前方必然是春暖花开的季节！
刘备来到徐州的主要目的是重新开展武装割据，没想到却把袁术吓了一跳。
这也怪不得袁术同志神经紧张，因为刘备出征的宣传口号就是给曹操干活前来揍他的。
袁术眼看北逃没希望了，只好灰溜溜地返回淮南。此前袁术已经是日薄西山，众叛亲离，这时候作为一个跑都没处跑的人，凄凉状况可想而知。
残兵败将居然就绝粮了。
破落户袁术居然还想吃蜂蜜。
在袁术看来，六月盛暑，天气热得厉害，吃点蜂蜜降温去火清热解毒实在是再好不过了。他家几辈子都是高级干部，一向养尊处优，现在他又做了“仲家皇帝”，吃蜂蜜是稀松平常得掉渣的事情。
在袁术手下的炊事兵看来，大伙都吃不上饭了老板还想吃蜂蜜，实在是不近人情不关心员工死活，给这样的老板干活真是太窝火了。所以他冒着生命危险没好气地顶了一句：蜂蜜是没有的，只有麦屑三十斛。话外音：你爱吃就吃点麦屑，不吃就拉倒。
事实证明，胸襟狭窄的人是活不长的。袁术吃蜂蜜而不可得，破落到这个地步实在郁闷得受不了，哀叹了半天，最后大叫一声：“我袁术怎么就到了这个地步！”（袁术至于此乎）居然吐了一斗多鲜血，就这么光荣了。
袁术吐血身亡后，树倒猢狲散。弟弟袁胤带着袁术的尸体和他老婆孩子，投奔庐江太守刘勋，后来当了孙策的俘虏，袁术的女儿也在日后沦落为孙权的宫女。
一代“皇帝”落得如此下场，真是一个莫大的讽刺！
世人瞩目的传国玉玺，被袁术的员工徐璆抢走，后来献给了政府，落到了曹操手中。曹操如愿以偿，封徐璆做了太常，位列九卿。
传国玉玺，孙坚拥有过，袁术拥有过，最终都不是自己的。甚至可以说，猛人袁术就是被一块玉玺给废掉的。
世上的东西，暂时拥有从不意味着一直拥有。
徐州刺史车胄一定非常同意这句话。
因为徐州暂时是他的，但很快就变成刘备的了，甚至他一直拥有的大好脑袋也被人实施了人工分离。
截击袁术的任务完成后，按理说也该班师回朝领功受赏了。
刘备却在徐州省会下邳城住了下来，只打发副将朱灵、路招回许昌。朱、路二人虽然肩负着监视刘备的重要使命，但官大一级压死人，主帅刘备怎么干他们没办法，如果强行夺权或者违抗命令，很有可能要掉脑袋。二人一合计，自己也就是打工混饭吃的，犯不着为了工作把性命搭进去，于是灰溜溜地跑回许昌向曹操汇报情况。
随后，刘备杀了曹操任命的徐州刺史车胄。史书上虽然没有说明刘备杀车胄的方式，但不是《三国演义》中进城之前由关羽干掉的，而是在进城之后动手的，可以推测与杀杨奉的方式一致——在酒宴上擒杀。这是流血最少最简单的方式。
从此，刘备再度成为下邳城的主人，他还想进一步成为整个徐州的主人。
在刘备心里，从陶谦手里接任徐州牧的时候，徐州就一直是他刘备的徐州。后来被忘恩负义的吕布抢走，再后来又被霸权主义者曹操占领，已经整整三年了。
属于我的东西，我一定要拿回来。
杀车胄就是为了夺回失去的徐州。谁挡道就杀谁。
为了保卫革命成果，刘备亲自率军前往小沛驻军，以防备曹操进攻。
这是刘备四进小沛。
下邳城作为后方基地，需要留一员大将镇守。此时刘备最信赖的将军只有关羽、张飞二人。鉴于上次张飞守城没有搞好内部团结被吕布偷袭，这次刘备吸取教训改派关羽留守下邳。
同时，刘备派遣孙乾前去联合袁绍，继续抱紧袁绍盟主的粗腿，一起对付曹操。至于袁术之死和玉玺落空两件事，刘备应该有所解释。
成大事者一个重要的品质是向前看不向后看。袁绍显然更看好与刘备夹击曹操的合作前景，为了表达合作诚意，他特意派遣一拨骑兵前往小沛支援刘备。
徐州百姓连年遭受战乱，体会了曹操残酷暴虐的屠城杀戮、吕布无信导致的兵连祸结，心中的天平更加倾向于刘备。占领徐州后，地方势力纷纷背叛曹操归顺刘备（比如昌豨等人），这是人心向背的明证。
在此大好形势下，刘备很快拉起数万军队，增强了武装割据的实力。
曹操当然不会放任刘备积蓄力量，他派遣刘岱、王忠二人率军进攻小沛。这个刘岱不是讨伐董卓时期的兖州刺史刘岱，他的职位是司空府秘书长（司空长史）。这时候曹操还没当丞相正是司空，担任秘书长的刘岱必然是曹操的亲信，而且已经因功封为列侯。此时夏侯渊、曹仁、曹纯、曹洪等猛人还没有封侯，可见这个刘岱虽然比较陌生，但绝对不是一个草包。