南京外围主阵地两天之内丢失殆尽，城郭阵地每一处都形势危急，而日军国崎支队的渡江更令十万南京守军命悬一线。
十一日中午，由于意识到南京守军有被围歼的可能，蒋介石开始考虑放弃南京的问题。
他给长江北岸的顾祝同打电话说出了他的担忧，顾祝同当即给唐生智打电话：“委员长已下令要南京守军撤退，你赶快到浦口来，我现在要胡宗南在浦口等你。”
唐生智虽被恶化的战局弄得焦头烂额，但他依然清醒自己的职责，认为死守南京是他提出来的，如果他先走了今后难以负责。
唐生智要求必须见到蒋介石的正式命令才行。
晚上，蒋介石的电报来了：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”
十二日拂晓，日军对南京城郭所有阵地发动了空前猛烈的攻击。
在水西门方向，王耀武的第五十一师死守城墙，当日军突破城墙冲进来时，官兵们只有以血战到死的勇气发动反击。
三营营长胡豪率领一百名敢死队员向突破口冲去，与突入的日军展开惨烈的白刃战，胡营长和团附刘历滋当即阵亡。
第五十一师第一五三旅的阵地也出现了危机，因为相邻的阵地上已无人防守，日军从那里爬了上来。
旅长李天霞奉师长命令实施反击，但反击数次均未得手。
——“战至午后五时许，因官兵伤亡过大，该旅所守阵地岌岌可危，水西门内外房屋均被日军炮火打毁，数处起火，烟火弥漫，死尸纵横，状甚惨烈。”
在雨花台方向，中国守军第八十八师第二六四旅连同工兵营在内全部上了前沿，日军一次又一次地冲上山顶，一次又一次地被守军反击下去。
师长孙元良对官兵们说：“敌人不是打不死的！”在雨花台阵地四周，日军付出了伤亡千人以上的代价，致使雨花台前双方的尸体叠摞在一起，鲜血汇成涓涓小溪。
第八十八师内无粮弹，外无援兵，日军步兵在重炮、飞机和坦克掩护下浪潮般地发起攻击，最终第八十八师伤亡殆尽，旅长朱赤、高致嵩，团长韩宪元、华品章，营长黄琪、周鸿、符仪廷、苏天俊、王宏烈、李强华等人先后阵亡或自杀，连排以下官兵阵亡竟达六千人以上。
上午十时，雨花台阵地陷落。第八十八师残部退守中华门，在残破的城墙上继续阻击。
师长孙元良率领直属队向下关方向撤退，但被第三十六师师长宋希濂阻止，第三十六师必须执行唐生智的命令：擅自向江北撤离者格杀勿论。
孙师长只有带着残部退回中华门，此时的中华门已被日军封死。因为再也无法退入城内，孙师长只能带领官兵在日军的火力下沿护城河绕向城北，一路再次出现巨大伤亡。
下午，中华门西面的城墙数处倒塌，日军蜂拥而入。
中国守军第八十八师从中华门撤走后，中华门内的南京市民也纷纷向城北逃去，以至于南京城内秩序大乱。
那些残剩在城内的成百上千的守军官兵，因为身边是手无寸铁的百姓，他们只能向着日军蜂拥而入的地方“自发地迎上去，用自己的身躯阻遏敌人的长驱直入”。
但是，一切牺牲都已无济于事。
背靠长江的南京城，所有的城门都已被攻破。
卫戍军司令部必须制止混乱，唐生智命令宋希濂的第三十六师负责维持城中以及下关码头的秩序：
“一、下关通浦口为我军后方唯一交通路，应竭力维持秩序，严禁部队官兵及散兵游勇麇集，以确保要点。
二、第七十四军在上河镇与敌激战，其后方交通应由汉西门与城内联络，禁止该军部队通过三汊河退入下关。
三、着该师在挹江门至下关一带，立即施行戒严，禁止一切活动。”
黄昏，唐生智召集师以上军官会议。他首先问询将领们是否还能坚守，没有一人应声。
于是，他将蒋介石“可相机撤退”的电报给大家看了，然后分发已经制订好的突围命令和计划。
面对默不作声的将领们，唐生智最后的表态是：“战争不是在今日结束，而是在明日继续。战争不是在南京卫戍战中终止，而是在南京以外地区无限地蔓延。请大家记住今日之耻辱，为今日的仇恨报复！各部队应指出统帅长官，如其因为部队脱离掌握无法指挥时，可以同我一起过江。”
当时南京的东、南、西三面都已被日军封锁，只有北面靠着长江弯道的下关码头日军尚未抵达。
于是，下关码头便成为南京守军北渡长江相对安全的唯一突围通道。
由于不可能所有部队全都拥向一个码头。因此按照突围计划，除宋希濂的第三十六师、宪兵部队、直属部队和负责掩护的第十军被命令于下关码头北渡长江外，其余部队基本上是向南京的东、南、西三个方向正面突围。
接下来，唐生智犯了一个严重的错误——这个错误被认为是导致南京守军溃散的重要原因之一。
——他下达了一个突围计划上没有的口头命令，允许第七十四军，第八十七、第八十八师以及教导总队北渡长江突围。
被允许渡江撤退的都是中央军嫡系部队。
这一命令，给其他部队不按计划各自突围提供了借口。
南京守军的混乱由此不可逆转。
十二日晚，唐生智命令卫士们把他的唐公馆焚毁，然后带领随从前往下关码头，登上早已准备好的一艘机动船，直接驶向了江北岸的浦口。
上岸后，本想去滁州，得到日军国畸支队正在包围而来的情报后，改向扬州。
卫士们找来一辆百姓的板车，板车上满是牛粪，唐生智坐在上面心绪纷乱，想及自己带兵二十年，经历过大小百余战，“从未有今日之狼狈”。
此时，再度遥望南京方向，只见“火光烛天，尤以紫金山一带照耀得如同白昼，日机数架在南京、浦口、乌龙山上空盘旋，枪声、炮声、炸弹声仍然在吼叫着”。
南京守军各部队获悉撤退命令后，没有协同没有掩护甚至没有任何部署，所有的人立即放弃阵地开始撤逃。
特别是绝大多数将领根本没有落实突围计划，有些甚至在接到撤退命令前就已离开了部队。
更严重的是，那些负有固守阵地掩护撤退任务的部队，无一执行命令。
卫戍军长官部之所以命令第十军固守乌龙山要塞，是因为乌龙山要塞俯瞰下关码头，一旦乌龙山阵地丢失，日军不但可以用炮火直接封锁下关码头及其长江江面，而且随时有居高临下直冲过来的可能。
但是，布置撤退的会议刚刚结束，第十军便立即放弃了所有阵地。
在军长徐源泉的带领下，第四十一师和第四十八师残部，从长江边上的周家沙和黄泥荡两处，登上了预先准备好的民船北渡长江，然后经安徽去了江西。
——这支担负掩护南京守军撤退任务的部队，竟然成为南京守军中最早撤出的部队。
唯一按照计划突围的部队，是第八十三军和第六十六军。
这是两支粤军部队。
叶肇军长和邓龙光军长决定不遵从唐生智的命令一一命令要求第八十三军掩护其他部队突围。
现在两个军长商量后决定，部队统一由叶肇军长指挥，集中在一起由太平门突围出去，目标是安徽的宁国方向。
两个军的四个师中，除第一五七师没有接到命令外，其他三个师集中在一起开始往外冲。
——“万头攒动，水泄不通，将军的怒骂，汽车的喇叭，均失作用；只得弃车乘马，但马也无回旋余地，又迫而弃马步行……只见失去节制的队伍蜂拥向太平门方向移动，秩序大乱。”
在太平门城门前，“由于互相拥挤，造成互相践踏，弱者倒地，强者即踏其身而过。据随后出城的人说，有一个被人践踏呼天不应的难友，愤而拉开手榴弹，造成同归于尽尸塞城门的惨剧”。
第八十三军和第六十六军的三个师冲出太平门后，在岔路口、仙鹤门、东流等地遭遇日军阻击，官兵们不顾一切地奋力冲击。
十三日天亮时三个师抵达汤山附近，又遭遇日军第十六师团的猛烈阻击，在极度的混乱中部队失去控制，分散成了各自为战的若干小股。
两位军长都与部队走散，只好换上便衣仓皇奔逃。
叶肇军长遇上了日军，不得已混在难民中，谁知日军士兵偏偏看中了他，强行让他挑担子。
“于是，一个日军上等兵的行李就落到了叶肇军长的肩上。叶肇生平未尝挑担之苦，忽然压上几十斤的东西，确实难以走动。日本兵看他胡须长长，不能胜任，只好另找壮者代替，他才得以解脱。”
叶肇军长和他的绝大多数官兵终究是幸运的，因为此时滞留在南京城里的中国守军已经陷入绝境。
由于下关码头是唯一可以逃生的地点，同时南京守军也误认为既然部署从那里撤退，那里必有大量的船只在等着他们。
于是，无论是否应该从下关北渡长江的部队，都一齐沿着中山路向下关码头蜂拥而去。
他们必须通过挹江门。挹江门有三个门洞，左右两个均被堵塞，只有中间一个可以通过。
部队蜂拥而至，争抢通过，互不相让，各路作战部队与维持秩序的第三十六师发生冲突几乎火并。
教导总队第一旅二团谢承瑞团长，曾勇敢地率领官兵歼灭了光华门门洞里的日军——竟然在成千上万官兵的拥挤中被踩死了。
出挹江门，便能看见长江了。
那是一条能够起死回生的分界线。
人是成千上万，渡船却只有两三只。长江此时已成了生和死的分界线。
一只船刚靠岸，便有一群人跳跃上去，冒失的坠入江里，也没有人理会，几百只手紧紧拖住渡船的船缘。
船上的人们怒骂着站在岸边不让他们开驶的人群，有的向天空鸣枪。
水手经过一番好言劝说，竭力把船撑动。可怜！有好多人，还是紧攀着船沿，随着渡船驶到江里，也有跌在水里随着水流向东方……
当渡船驶到江心时，对岸的浦口又在开枪了，他们禁止南船靠近江岸，渡船只好在江心里团团旋转。
这又是为什么呢？这是因为过去唐生智曾指示第一军军长胡宗南，不准南京的人员擅自过江。
之前，为防止部队私自撤退，南京卫戍军长官部命令所有的船只必须上缴，上缴的船要么被运到对岸的浦口了，要么被开往长江中游的汉口了。
此刻，唐生智的破釜沉舟令南京守军无以逃生。那些无船可乘的官兵，或是抱着门板、木桶，或是临时制作木筏向对岸划去，有的干脆跳入江中游水。
——“此时敌舰已在江面上横冲直撞，来往梭巡不已，并用机枪不断地对我利用各种漂浮器材顺流而下的官兵扫射”，“被打死或被敌舰撞翻漂浮工具而淹死的人无法计数”。
而大量的南京守军，还是被滞留在下关码头附近的长江边，他们因此成为追击而来的日军的俘虏。
有的找不到自己部队的士兵脱下军装，神情恍惚地在南京街头徘徊，有的向难民收容所上交了武器。
“守南京的十多万大军，就这样一阵风吹散了。”
一九三七年十二月十四日——南京沦陷的第二天——逃亡中的唐生智宣布南京卫戍军司令长官部撤销。
南京保卫战至此结束。
傅作义守太原守了四天，唐生智守南京也守了四天。
可是，南京不是太原，中国首都的迅速陷落令世界为之震惊。