此时军委会慌了手脚，军令部次长刘斐反而越过第六战区，电告王缵绪总司令，准许第73军突围。
14日晚间，汪之斌军长率部开始渡过澧水撤出石门，留下暂5师死据石门，掩护全军渡河。
但此时日军已经绕攻到石门后方，所以第73军在涉水突围时遭到日军截击，一片混乱，建制全散，两个师均失去掌握，各自夺路突围。
汪军长率军部退往慈利，收容部队。
15日黄昏，暂编第5师最后撤出石门，日军已在澧水对岸严阵以待。暂5师在渡河时立遭围攻，师部被截击，部队大乱，彭士量师长亲自指挥残部，奋力冲突，在南岩门口被敌机扫射命中，壮烈殉职。
暂5师在撤退中伤亡殆尽。
石门方面的作战失利，其实只要第六战区能贯彻原订作战方针，便可以避免。
军委会的战后检讨，一针见血。盛称第11军能大胆暴露侧翼，以连续快攻击破第29集团军，使国军来不及利用这个侧翼。
并且突破石门后，截断了第10集团军与王耀武集团的联系，使这两个主力兵团“不及发生统合战力”。
石门失守之后，第29集团军虽竭力抵抗，但日军以第3师团为主力，冲过石门缺口，横渡澧水，直扑第29集团军侧翼。
第44军的第150师防线被冲得支离破碎；第161师则被节节击退。
为避免被切散。王缵绪总司令轻弃澧水门户，意图自保，但覆巢之下，第44军首当其冲，自食恶果。
王泽浚军长在战线过长，突破口过多的情况下，无从坚持防线，抵挡不住，只好后撤重整。
而第73军已经脱离主战场，此时奉令急开慈利重整布防。
17日，日军在打开石门缺口之后，在洞庭湖滨待命达半个月之久的攻城的第116师团，以一部由陆路协同第3师团打开出路，确定可以在常德会师之后，立即全师渡过洞庭湖。
此时横山勇以第39师团牵制第10集团军，第3师团与第13师团为正面攻击主力，加上独17旅团及第58师团一部，齐头并进，直取慈利。
第116师团则自湖面侧击第44军右翼。日军第68师团水运直取汉寿，直接在常德侧翼登陆。
此时在整体态势上，国军第一线兵团防线已遭突破，不仅第29集团军全师已经淹没在日军三个主力兵团的洪流之中，第10集团军与逼近慈利的第74军也因侧翼暴露而处境危殆。
除了与第10集团军正面胶持的第39师团之外，第116师团也已顺利登陆，随时可以窜入国军腹地。
慈利失守后，第13师团马不停蹄向南猛进，久未露脸的第68师团也被证实已从三仙湖越过湖面，在常德东南的汉寿登陆。
第10集团军当面的第39师团则显出守势，似乎满足于掩护南路攻击部队的侧翼。
最明显的则是第116师团，这个师团在第3师团攻陷澧县之后，立即由澧县渡过澧水，笔直地向常德狂奔。
渡过澧水之后，第11军抓紧机会，甩开北面勇猛善战的第10集团军，猛烈攻击第44军，希望在王耀武的第100军与第74军赶到之前越过沅江，一鼓作气拿下常德。
此时原定水上机动的第116师团已经完全登陆，3个联队兵分三路，尾追第44军，直指陬县、临澧。因为穿过这个缺口，就到常德了。
横山勇在右翼使用第3师团与第13师团，抵御第74军的进援部队及第44军的残部，左翼第68师团则于安乡登船，直趋汉寿，构成常德南面的包围圈。
为了及早赶到常德，第11军甚至在桃源用上了伞兵。
21日傍晚，日军在桃源猛烈轰炸，随后空投近一个中队的伞兵，当地驻防的第44军独立团（新由新线撤下整补，约300余员）没见过这种阵仗，日军并辅以一个步骑混成的旅团钻隙向桃源突进，独立团势单力薄，不支后逃。
于是第3师团主力与第116师团第109联队乃得以排山倒海之势，猛扑主力在陬市的第150师。
第150师许国璋师长刚接到集团军转来战区颁布不得退过沅江的严令，乃率部死据陬市，寸土必争。
但第150师本挡不住如狂潮般的第116师团，不到半天便几乎全军覆没。
许国璋师长眼见日军即将突破，急派师属工兵连前往阻击，工兵连不到半小时便死伤殆尽。
许师长乃亲率450团残部上前冲杀，身受重伤。第150师几乎全军覆没。
许师长重伤昏迷，被警卫抬上渡船后送。许国璋将军醒来时见到自己已经渡过沅江，部队大部溃散，联络中断，大为震撼，悲愤交集，在担架上痛斥左右误己。
他悲伧地说：身为师长怎么可以丢下部队只身后退！立刻夺过身边卫士佩枪自尽。左右救之不及。
王缵绪总司令闻耗，电调第162师副师长赵璧光上校代理第150师师长一职，率残部与第161师一道撤过沅江右岸整理。
桃源沦陷之后，千呼万唤的第100军先头师第19师终于赶到，一到战场便立刻投入作战，在黄石巿与第3师团恶战。
唐伯寅师长深知自己应援的速度关系全局，竟驱促部队每日强行军70公里。
第19师到达黄石市，已是人困马乏，喘息未定，难敌日军锋锐，激战半日后撤出黄石市。
唐师长这一仗，算是昭告日军：王耀武集团已经开到。
21日，第10集团军虽已转向，向石门攻击前进，但第39师团拼死抵抗，进展不顺。
第29集团军伤亡惨重，不足决战，反而急待整理。
此时日军第3师团及第116师团已经开到桃源，第13师团到慈利；第68师团则于22日攻陷汉寿。
主攻的四个师团已就包围常德之定位，前锋并与常德守军接战。
常德会战前，军委会有鉴第六战区紧绷，已将第74军及第100军拨归第六战区节制，会战开始时这两个军正向第六战区行进中。
常德会战开始时，孙长官以第73军新于鄂西会战受创，诚恐有失，乃着第100军急速开往石门。
岂料王缵绪总司令让第44军撤退澧水防线于前，刘斐次长电令放弃石门在后。
待先头部队第19师开抵黄石巿时石门已失，随后第74军全军开抵，长官部以石门败象已露，不愿让第74军平白牺牲。
乃将该军布置于常德慈利间，等待100军也集结完毕，让王耀武将军得整齐部署四个师的力量（缺第57师）成为第二线兵团的中坚。
16日南下之敌与第74军接触，到22日日军主力已经正面与第74军前锋接战，第74军在草草筑成的野战阵地之中，与敌第3师团及第13师团对战。
第51师明月山阵地便呈报当面之敌达一万五千人，周志道师长率部拼死拒战，争取部队集结时间，阵地失而复得者五次，第151团第2营张集光营长壮烈殉职。
只是此时桃源失守，侧翼暴露，王耀武军长乃将主力转移到漆家河以南之线。在此地布置一条整然防线，成为第二线兵团。
第29集团军至此已退居次要角色，第73军奉令戴罪立功，不得不以陆续收容的少数部队（16个步兵连及1个机枪连）索敌攻击。
而第44军则在王缵绪总司令照顾下后撤退过沅江整理，退出战场。
日军突破第44军防线之后，也不再穷追，而将注意力集中在王耀武集团上。第44军因此逃过被压迫到常德外围而遭歼灭的命运。
第57师在5月时进驻常德整训，兼修筑工事。11月3日起即进入常德阵地，成为孙长官布在两线兵团中的轴心。
第57师师长余程万中将骁勇善战，是打防卫战的能手。
上高会战中死守上高城，使罗卓英总司令的三路大军得以顺利围歼日军第34师团，荣获陆海空军第一号武功状。
此时进驻常德，抢修工事，使常德城成为一个坚强的防御阵地。
常德城防工事除城郊的野战工事与城墙的第二道防卫圈外，在城内各重要交叉路口与要冲均筑有水泥碉堡，以备巷战之用。
据攻城日军描述，城内街巷角落均被充分利用，遍筑明碉暗堡，并打通民房，构成完整的防御体系。
配上第74军传统上出类拔萃的火力配置，形成强大据点。
此时第57师并配署第74军炮兵团的一个762炮兵营及战防炮营第1连，高炮第42团一个排，拥有远超过一般国军师级单位的炮兵火力。
第57师在会战初期待命应援前线（前线失利之速大出长官部预料之外），此时则全师就位，准备与攻城敌寇决一死战。
第169团防守城北，第170团防守城西，第171团防守城东，城南则为沅江，形成背水而战态势。
余师长并与常德县府协商，将县城内居民完全迁出。
孙长官则于此时电调第63师第188团留守德山，掩护第57师于沅江渡口，俾使第九战区方面进援容易，并与第57师成犄角之势。
而第44军退过沅江后，则据守常德外圈的太阳山等处据点，但这些据点与常德主阵地相距过远，无从发挥应援作用，日军并不以为意。
1943年11月18日，日军第116师团与第68师团逼近常德，第57师前哨据点涂家湖169团警戒部队遭敌攻击。
同时，第九战区用以抵御第40师团佯动的第99军在第68师团之后进驻汉寿，与第68师团对峙。
第44军驻城郊太阳山，第74军在慈利以南漆家河防线，第100军在桃源以南，与常德守军相呼应。构成整然的第2线兵团防线。
局势已经很明显了，国军当前的第一要务，便是如何让第11军出击的主力汇聚于常德城下。如何让两线兵团顺利于常德钳杀日军。常德的成败是整个会战的关键。
22日，日军第11军主力在常德城郊集结完毕，开始向常德发起总攻，意图以压倒性兵力在短时间内一举掠取常德。
原本布置用以攻城的主力第116师团在会战前期尽量避战，此时部队完整，整个师团均用以攻城。
转于汉寿登陆的第68师团负责在第116师团攻城时掩护左翼，抵御来自第九战区的援军。
第3师团与第13师团在慈利，桃源方面截阻王耀武集团的国军第二线兵团。
第39师团，独17旅团与第58师团一部则在后方抵挡第10集团军攻势，并掩护第11军退路。
日军第一阶段之战略企图已经完成，国军两线兵团处于分散状态，常德危急。
第100军第63师第188团在会战之初奉孙长官命令，抢占德山阵地，以与第57师成犄角之势。
横山勇一动手便全力猛扑德山，第188团匆促应战，仅一昼夜德山阵地便告失守，第188团不支，邓光锋团长放弃德山，向第100军靠拢。
德山是常德对外联络最重要的要害，是城南沅江上的渡口。德山失陷后，第57师后路被截，攻城战之如与外界交通便告中断。
24日，第116师团集结完毕，对常德城防展开主攻。山本三男师团长初期仍以传统步炮协同攻城，以大队级炮兵密接支持联队级混成步兵正面进攻，并派中队至大队级的敢死队集中突破。
城厢阵地中的国军多与攻入之日军在阵地中白刃肉搏。第116师团以强大的炮兵轰毁第57师据点工事，步兵随后突入。
第57师各团营长则亲率所部冲锋逆袭，在城巷以手榴弹与火攻遏阻来敌，并以近战搏杀将侵入的日军步兵敢死队截断歼灭。
第171团阵地并不是日军的主攻方向。第170团遭第116师团第120联队猛攻，突入多处，孙进贤团长亲自率部猛烈逆袭，反复冲杀。
第170团营长张挺林率部在阵地中奋勇冲击，负伤达七次之多，壮烈殉国。
彭幼威营长见战局险恶，攘臂大呼杀敌，与突入城内的日军白刃近战，逐退来敌。
第116师团第109联队则猛攻第169团阵地。柴意新团长奋勇迎战。
日军为求速进，除集中炮火轰击外，并大量施放催泪瓦斯，而后109联队整齐冲锋，柴团长冷静指挥所部凭险据守，以准确集火杀伤日军。
第109联队在第169团精准的火网下损失惨重，代理第109联队联队长的作战参谋铃木立遭击毙，第3大队大队长马村也被乱枪打死。
该联队在冲锋中损失逾半，连城垣都没摸到。
25日敌再调第120联队进攻第169团，第120联队立下贯彻”武士道”的坚决誓言，全联队向第169团疯狂猛扑，一路怪喊乱叫。
柴团长不慌不忙，待日军逼近时突然发扬火力，攻城的人潮立刻在乱舞的机枪弹与迫击炮弹片中大片倒下。
带头的第3大队长葛野立遭击毙，敢死队死伤枕藉，再度仓惶溃退。
意图抄绝国军后路的第3师团第6联队，算是横山勇布置的一支奇兵。
第6联队中细卢一联队长在东南亚作战时，率日军独立第4联队进驻泰国首都曼谷，是较有能力的指挥官。
在接受渡江任务后，中细联队长率领幕僚到沅江边侦查渡江地形，被守军第169团第1营发现。
此时正有一个P-40驱逐机小队在常德上空，余师长乃电召空军支持扫射，中细联队长当场被击毙。
这支奇兵在被发现后，渡江的少量日军被第169团的火力拘束在江边一小段狭长地带，进展不得。
在常德被完全包围之后，第10、第29集团军以及王耀武集团两个军均与全力阻击的日军外围掩护部队胶着，一时之间难直趋常德解围。
此时第九战区的及时应援成为常德解围的关键。第九战区在会战开始时即与第五战区奉令出击，实行牵制作战。
第五战区司令长官李宗仁上将仅不痛不痒地派出国民革命军第三十集团军三个挺进纵队扰乱敌后；第九战区司令长官薛岳上将则布置口袋，静候第68师团与第40师团入彀。
18日军委会鉴于常德方面军情转急，电令第九战区出兵北援。
第九战区并未动用最接近前线的国民革命军第99军，反而令国民革命军第10军自长沙向常德方面推进。
薛岳司令长官此举，显在提防日军转向攻入第九战区（这也不是绝无可能）。
由于第六战区形势浑沌，第10军推进缓慢，迟至26日才跨越战区分界，开始与在汉寿登陆的第68师团接触。
但其左翼第190师甫经接战，便呈报与敌胶着，第10军则藉口左翼暴露，而几乎停止推进。
第九战区进援不力，第六战区本身预备队复耗用于荆当方面攻势，只得继续倚靠战区第一线兵团及第74军。
军委会在石门失陷后，见战况不利，深知第九战区的及时应援为常德存亡之所寄，更是两线兵团能否顺利合围日军的关键。
但此时蒋委员长远在开罗，军委会号令显得有气无力，而且饥不择食。
经军委会点名急开常德前线的部队，超过第九战区所辖部队之半数，完全没考虑到日军第15军仍在鄂皖一带，伺机蠢动。
薛岳司令长官身负重膺，深知不计一切冒然进军的危险，所以谨慎调兵。
第99军的口袋不能动（相对的第40师团也不能动），第10军自长沙出发，仍紧密注视第11军，只要稍有向第九战区进攻的风吹草动，马上列阵以待。
军委会的威势无法威慑百战功高的薛岳长官，于是高参们想出一个绝招。
24日，军委会竟然更改第六战区与第九战区的分界线，训令第九战区将战区分界线改至沅水，使沅江以南成为第九战区之责任区。
并于电文中不假辞色，直接训示第九战区改变消极态度：“各级指挥官应迅速掌握兵力求敌攻击之，切忌脱离掌握，或以广大一线专防守而逸失战机，贻误全局”。
军委会疾颜厉色地将第九战区训诫一顿之后，直接下令调用第99军。随后并成立李玉堂兵团负责南面解围攻势。并明确规定李兵团两个军的进度。
第10军应兼程向常德黄土店推进，第99军附暂54师，则急开往汉寿德山之间，以掩护常德守军。
1943年11月25日，孙连仲司令长官与郭忏参谋长判断日军已无意于慈利以西之攻势，而将专力于常德的攻城战。
第六战区第一线兵团的当面之敌，均已停止主力攻击，转以守势拒止国军应援。
孙长官决心将第六战区第一线兵团各部完全转入攻势，全力击破敌第39师团与第13师团的阻击阵线，将日军主力压迫于常德城郊，包围歼灭。务求及时解常德之围。
但日军四个师团猬集常德城郊，难以突破。有石门之例在前，常德固守的前景并不乐观。