25日，第11军投入第116师团全部，第3师团第6联队，第68联队及第68师团第234联队攻城。
第116师团以第133联队为前导再度进攻常德，国军各式火炮炮弹已经用尽，只能以轻兵器应战。
日军仍以大队级步炮混成兵力编成攻城敢死队，猛烈冲锋，四面钻隙。意图以绝对优势兵力突破第57师防线。
第169团首当其冲，郭章嘉营长督队冲杀，壮烈殉职，第170团营长酆鸿均在城垣死守不退，在近战中阵亡。
常德城厢阵地失守，守军退入城中，与敌巷战。各营各连各排即使被冲断，仍在街巷中自发迎战逆袭，与日军反复拉锯相持，坚守不退，并将侵入北门的第133联队逐出。
横山勇见攻势迟滞，心急如焚，不顾可能造成攻城部队困难，召集第3航空师团主力空援，仿效美军绝招，在常德城中四处滥投燃烧弹。
常德城中处处大火，大半房舍均在烈焰之中，惨不忍睹。
在大举空袭之后，第116师团认为国军即使阵地仍在，也必然被这种规模的滥炸吓掉守城意志，于是乘机全力突进。
国军再予重创，当头的第133联队第1大队大队长协屋复遭击毙。各线攻城敢死队溃不成军。
守城部队并以机枪击落日机一架。第3师团第6联队附野炮大队全部强渡沅江，一部日军并突入城垣。
第169团第1营董庆霞营副见防线被突破，立即果敢率部向城垣冲锋，用刺刀将日军逐出城垣，恢复阵地。董营副则在白刃战中壮烈殉职。
第169团稳住脚步后，拒险痛击来敌，第6联队在江边进退不得，四处乱窜。
国军在守城中展现非凡勇气，最广为传诵者为贾家巷阵地战斗。
该阵地驻有第171团第3连一个排，日军在空袭后倾一大队冲锋，不能逐退这个排，复集中炮火轰毁该阵地。
余兵八名奋战到底，排长殷惠仁在日军迫近时引爆最后一枚手榴弹，与敌寇同归于尽。
孙连仲将军对常德守军的困境了然于胸。在以往历次战例中，守城能打到巷战阶段还能奋持不退的前例并不多见。
常德是整个会战局势转危为安，甚至转入胜局的关键，绝对不能有失。
孙长官在25日电谕第57师余师长，告知第10军已奉命驰援，26日必可到达德山。
余程万师长得电知援军已近，大喜过望，立即将孙长官慰劳电文公布周知。
据战史记载，第57师官兵士气大振，连伤员也要求参加作战。
余程万师长回电，愿与常德共存亡：“职师四面受敌，血战七昼夜，虽伤亡惨重，将所有杂兵编入战斗，但士气旺盛，全体官兵谨遵钧座意旨，咸抱决心，愿与常城共存亡！”
在第116师团与第3师团围攻常德的同时，王耀武集团的第74军及第100军集结完毕，已与第13师团激战一周，但是与常德间之联络线已告中断。
此时王耀武副总司令下令第100军掩护第74军猛力向黄石巿推进（该地为敌第13师团的主要防守阵地），并饬各师组加强营附无线电一班，大胆向常德钻隙前进，务与常德守军取得联系。
25日王耀武指挥所部向黄石巿全力奋进，日军前线各据点皆被攻克，进展顺利。
此时常德守军危急，孙长官电令王将军分兵攻占河洑，策应城内守军。
王副总司令抽出第19师及第51师，配合各师之加强营钻隙支队，向河洑攻击前进，而以第58师攻击黄石巿正面。
第74军与第100军展开正面钻隙，使日军第13师团阵线摇摇欲坠。而此时第73军也以收容的残余兵力向慈利进攻，全线出击。
26日，第六战区各部均有进展。但还是没能突破日军阵地。
横山勇展开全部力量近两个师团攻城，第57师逐屋逐巷，艰苦抵抗。
横山勇大怒，下令集结各式火炮逐区分段将常德城完全轰毁，并召集空援大肆狂炸。
日军战史记载，横山勇嫌火炮效率太慢，竟下令炮兵冒险推进至第一线，隐藏于破损的民房中，行零距离射击。
横山勇并亲至火线观察。
1943年11月28日，第57师官兵损伤殆尽，余程万师长下令将城内炮工辎部队，政工，师部幕僚及所有官佐杂役编队，由第171团团副高子曰中校率领，投入战斗。
常德警察亦编入部队，并发掘常德警局埋藏之枪弹一万发，此为第57师之最后接济。
此时众望所寄的李玉堂兵团，攻击步调依然迟缓，敌除第68师团之外，并将第3师团调至此线抵御。
军委会每日一电催促李兵团挺进，第九战区也下了如期攻克的严令，但是因为日军第3师团及第68师团的坚强防守，第10军战况胶着。
军委会急得跳脚，竟越过第九战区，直接细部指示第10军方先觉军长要加强重点于左翼，排除第190师当面之敌。
为解燃眉之急，军委会并使出哄骗口吻，强调常德城郊之敌不过几百，第3师团正北退等语，意图哄催第10军快点前进。足可见当时军委会的无力感。
但是第10军处第一线，自然明白前面挡着的是第3师团与第68师团全部。
迟至11月29日，李兵团进展仍处胶着局面，军委会一筹莫展。
1943年11月29日，蒋委员长自开罗谕令两战区司令长官部，方先觉军长接获战区代转的委员长口谕后，大惊失色，此时已为29日的晚间10时，距离期限不到半日①。
第10军三位师长接获委员长严令后，立刻展开该方面空前英勇之攻势。
在第10军全力进攻之际，第3师团主力被预10师冲退，山本三男师团长因此误判预10师为第10军攻势主力，于是立刻重整主力反扑，与预10师激战。
第10军真正主攻的德山方向反而开了大门，第3师周庆祥师长抓紧机会，大胆钻隙前进，第3师在一昼夜间，竟强行百余华里，直逼德山。
预10师因为立足未稳，攻势过于猛烈，被第3师团冲击后牺牲甚大，师长孙明谨战死，全师溃散。
1943年12月1日，孙长官电告余程万师长第10军已到常德东南，可速与联络。余师长立遣陈嘘云副师长前往联络，但却没能联络上。
此时城内屋舍悉成焦土，第57师死据不撤的最后阵地宽不及三百公尺。
最后时刻已经来到，深恨友军的余程万师长向孙长官发出最后一电：”弹尽人亡，城已破，友军观望不前。刻大街小巷混战成一团。职率副师长参谋长死守中央银行。职余程万谨叩。”
12月3日深夜2时，余程万师长召集所属四员团长告知自己已经决定突围，并点名第169团柴意新团长死守阵地。
柴团长毫不推诿，起立报告：“师长为全师希望所寄，希望师长早日突围，我在此死守，等师长率援军来解围”。
其实柴团长心里明白，援军不可能来了。
余程万师长留下第169团残部与第171团残部之一部共百余人死守阵地，自己率所属三员团长及两团残部百余人，于半夜向德山突围，寻找第10军。
3日深夜4点，柴意新团长离开中央银行大楼，集结第169团残部，进入双忠巷最后阵地。
柴意新深知第57师末日已到，决心一死殉国。凌晨，日军集中掷弹筒及枪榴弹，迫炮火力攻击双忠巷。
柴意新团长奋然起身高呼杀敌，率残部以刀矛棍石向敌冲锋，反复肉搏十余次，身受两处重伤，仍英勇力战，不幸在白刃战中中弹陨命，壮烈牺牲。
随从百余残余官兵伤亡殆尽，双忠巷阵地陷落，常德城宣告失守。5日黎明德山复被日军攻陷，第57师余师长率部200人突围最后仅剩83人。
1943年12月5日，第六战区北面各部作战顺利，但德山第3师被日军包围，军委会判定日军虽在退却中，留守常德的部队却达八个联队（这个情报是误判），动向可疑难解，于是下了一个糟糕透顶的命令，让两个战区暂持原态势，不要靠近常德，先观察敌情。
欧兵团推进中其新11师意外收容自德山突出的第57师残部。余师长向上级报告后，显然未获谅解。
王耀武军长电令该师协助友军攻占常德。余师长不得以只好命杜鼎团长集结带出来的残部八十余人协同新11师进攻常德。
时常德已经撤守，成为空城，新11师毫发无伤于12月7日列队开进常德。
在常德的断垣残梁中，奇迹似地走出三百余名第57师官兵。望着青天白日旗再度招展于中央银行大楼，不禁痛哭失声。
常德尚有三百余官兵存活一事，使余程万师长马上被蒋委员长手令拘押。
蒋并扬言要枪决余程万。军委会原本预期收复常德时会有一场恶战，不料日军只留了一个中队死守。欧震将军以新11师为前锋，直取常德，才发现日军已然退走。
日军发动常德会战时，原预定“作战目的一经完成即恢复原态势”，但由于驻华美国空军于同年11月25日轰炸了台湾新竹，加以太平洋战场日军舰船损失严重，日本大本营与“中国派遣军”研究了打通大陆交通线、联络印度支那铁路，“以确保南方交通”和“摧毁美国驻华空军基地”的作战问题。
畑俊六认为“有必要确保常德”，遂在攻占常德当天电告第11军：“从常德返还时机暂时待命”，并派参谋传达了军的意图。
第11军“由于兵力所限及其他原因，对确保常德缺乏信心，不希望确保常德”。
派遣军于6日同意了第11军的意见，“命令在适当时机开始从常德返还”。
第11军遂于7日令各部队“迅速在沅江以北整顿态势，准备返还”。
9日下达于11日返还命令，要求12日到达石门、合口、澧县附近澧水南岸一线。
那么，在常德会战中，除了第57师，作为主力中的主力，精锐中的精锐的74军另两师又表现如何呢？
1943年11月，日军纠集7个师团约10万人进攻常德，王耀武率七十四军参加会战。
他率主力在常德东北地区与敌激战，常德被日军陆、空军及坦克优势火力猛攻16天，全城夷为平地。
坚守常德城的部队是七十四军五十七师，57师固守常德18天，全师仅余数百人。
王耀武率五十一师反击，在友军的配合下，经过6天激战，终于收复了常德城，常德血战一时被广为传颂。
1943年12月9日，军事委员会即令第六战区及第九战区：“常德之敌已动摇退却，仰捕捉好机截击猛追，以收歼敌之效”，规定“两战区之追击目标，为长江沿岸之线”。
但各部队行动迟缓不力，致日军在未受大的追击情况下到达澧水之线。
13日，日军派遣军又指示第11军停止撤退，准备再次攻占常德，并确保该地。
第11军致电派遣军，要求“取消这次作战，待明春再进行进攻常德的作战”。
又由于中国军队正向其采取合围行动，所以还报告派遣军：“目前态势不宜长期保持，望火速下达指示。”
派遣军研究后虽然同意了放弃常德，但不同意恢复原态势，要第11军“停留在澧水附近山区”。
第11军于14日再次致电派遣军，建议尽快恢复原态势，并提出“如果长期停留在目前的战线上，将不利于保持今后作战的机动兵力”。
派遣军总参谋长松井太久郎于16日至11军指挥所了解情况，看到部队已“减员一万”，“战力已显著下降，急需整顿”，且要守住澧水之线“至少需要3个师团”，而当前兵力也严重不足，因而决定收回成命。
派遣军于18日下令：“第11军自今日起，选择适当时机，从澧水附近现在战线撤离，恢复原态势。”
第六战区各部队13日接到追击命令后，发现日军停止于澧水之线不再撤退，转为守势，于是向日军发起进攻，但在日军抗击和反击下无大进展，双方暂时形成对峙。
日军第11军接到派遣军恢复原态势的命令后，下达命令（包括对在渔洋河以东仁和坪、暖水街一带的第39师团、古贺支队及宫胁支队等部队）：
“军于19日夜开始行动，准备向松滋河右岸地区转进。”
日军于22日分别到达松滋河右岸地区，在第13师团掩护下，于23、24日先后渡过长江，分别返回原驻地。
第六战区及第九战区部队紧随日军之后实施跟踪追击，仅与日军后卫掩护部队发生小的战斗，至1943年12月25日，全部收复了失去的阵地，恢复了会战前的态势。
常德会战至此结束。
常德会战期间，日军第3飞行师团以第44、第25、第90和第16战队参战。
中国方面使用了第2、第4、第11大队以及中美混合团参战，美军第14航空队亦参加了战斗，总计使用飞机约200架，共出动216批，使用战斗机1467架次、轰炸机280架次，重点是打击常德、石首、藕池口、华容等地的日军地面部队。
11月25日在常德阵亡的日军第6联队联队长中畑护一就是由中国空军2架P40战斗机击毙的。
据统计，在空战中共击落日机25架，击伤19架，炸毁地面飞机12架。
此战中国军队伤亡5万余人，第150师师长许国璋，暂编第5师师长彭士量，预备第10师师长孙明谨等将军于此役中殉国，第五十七师“虎贲”之师几近全军覆没。
据《中国抗日战争史》，此战，中国军队共毙伤日军2万余人。
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注①1943年上半年，国民革命军第10军参加完第三次长沙会战后，移驻衡山整训。第10军军长为方先觉，下辖预备第10师（师长孙明瑾）、第3师（师长周庆祥）、第190师（师长朱岳）和军直属部队，全军不到2万人，由薛岳直接指挥。
同年11月下旬，第九战区长总指挥薛岳打来电话，要求第10军赶往常德救援，参加常德保卫战。接到命令后，方先觉下令各部立刻出发，行军序列为第3师、预备第10师、军直属部和第190师。
衡山距离常德三百多公里，按照当时的路程计算，无法按时赶到常德。但是军情紧急，方先觉军长于是取道湘潭、宁乡、益阳、沧水铺向常德疾进，军部则由马迹塘渡过资水，经黄土店进抵兴隆街。经过4天的急行军，全军抵达常德外围。全军疲劳已极。
12月2日晚，也即是刚刚抵达常德外围的当天晚上，军部侦察兵来报：日军第3师团和第68师团向常德发起进攻，一路由津市、临澧，一路由安乡方面，其主力在安乡方面，先头部队已经进到了厂窖附近。
军长方先觉得到情报后，认为日军有从牛鼻滩渡过沅水，先于第10军抢占德山高地的企图，于是决定先于日军抢占德山，策应坚守常德的余程万部。方先觉当即以第3师为右路纵队，向德山前进，目标是占领德山；以预备第10师为左路纵队，向南站、德山一线前进；第190师为军预备队，集结于牛路汰以北地区，军部仍然驻守在兴隆街指挥。
战斗任务下达后，预备第10师于3日拂晓前向德山方向疾进，师长孙明瑾以第28团为先头部队；第29团为左翼，师部和师直属部队跟随在第28团之后；第30团则在左侧后跟进。
当时师部和师直属部队所选的路线有一段是小丛林地带，道路狭窄，搜索和瞭望都相当困难。当日上午8点钟左右，师部行至山坳处时，突然遭遇了大批日军的伏击，师部官兵死伤惨重。紧跟在后的直属部队在狭窄山道里无法展开，各自脱离阵地游击日军。
在战斗中，师长孙明瑾被日军用机枪扫倒阵亡，参谋长何竹本负重伤后被俘，参谋处长陈飞龙阵亡，其余幕僚人员也多死伤。副师长李拔夫走在最后，因此仅有他没被日军伏击，得以幸免。
在师部被伏击的同时，第28团也在放羊坪附近与日军遭遇，激战两个多小时后，团长葛光才负重伤，全团伤亡三分之一。第29团也尚未展开就遭到日军侧击，又遭到日军大股兵力冲击，全团被冲散。第30团在师部的左侧，在师长阵亡之后，为避免被日军包围全歼，不得已向后撤退。
在第3师方面，第3师为军先头部队，在预备第10师的右翼。第3师先于预备第10师一天抵达三堂。12月3日，由三堂街出发向德山前进，按照当时的估计是可以抢占德山的。但是日军已经提前一天进占了德山，另外又有一支部队向南站方向窜犯。
第3师于是在午后展开，攻夺德山。进过激战，突破了日军阵地，占领了德山一处高地，但伤亡甚众。此时预备第10师已经被日军阻挡在放羊坪、斗山一带，师部和直属部队又遭到了日军围攻，情况相当危急。
军长方先觉得到前方战报后，急忙命令预备队第190师赶去救援，第190师师长朱岳于是立刻率领全师出发，但是当来到牛路汰后。总指挥薛岳突然打来电话，要求朱岳率领第190师去协助友军新编第54师作战，朱岳于是便没有执行方先觉的命令前去解救预备第10师，也没有去增援第3师继续扩大战果。
朱岳的这一举动，直接导致了预备第10师差点全军覆没，第3师无法继续前进拯救常德的57师余程万部，导致余程万部遭受日军毒气弹攻击，被迫放弃了城垣。这一连锁反应是致命的，造成了极其严重的后果。
余程万得不到增援，于是率领少数人马乘坐一小木船从下卡方向撤出常德。第3师师长周庆祥目睹此情况，认为有被日军包围全歼的危险，于是率领师部冲出德山日军包围圈，乘船向太子庙方向退去。第3师各团残部七零八落，群龙无首，被迫退守一线。
第二天凌晨，一夜未眠的方先觉终于赶到牛路汰，将按兵不动的朱岳臭骂一顿，随即亲自率领第190师赶去德山，收拢第3师残部，准备再次攻打德山。激战到7日，德山被重新夺回，日军撤出常德，常德再次失而复得。
10日上午，方先觉率部来到桃花江，当时认为预备第10师已经全军覆没。方先觉对此非常恼怒，对按兵不动的190师师长朱岳恨之入骨，大骂要将朱岳枪毙。第二天上午，预备第10师第29团团长张越群、第30团团长李长和率领预备第10师残部2000多人返回桃花江，预备第10师这才恢复建制，避免了全军覆没的命运。
常德会战之后，薛岳认为第10军作战不力，导致预备第10师差点全军覆没，且不听指挥（方先觉因为薛岳调走第190师，导致全盘计划功亏一篑，因此在电话里与薛岳争吵过），未能完成策应守城部队的任务，于是将方先觉撤职查办，以钟彬接任第10军军长。
处分下达后，第10军全体官兵愤愤不平，认为薛岳打击报复，让方先觉顶了黑锅。李玉堂听说此事后，将第10军支援常德会战的实际情况报告给了顾祝同，请求为方先觉说情。在多方请求下，又正好日军准备发动第4次长沙会战，因此方先觉又官复原职，调往衡阳参加衡阳保卫战。
第10军支援常德保卫战，方先觉到底有没有过错？其实从预备第10师副师长李拔夫的记载来看，方先觉做出的战略是没错的，第10军以疲惫之师增援常德第3师当时已经攻占了德山，再有部队增援将会打入常德城中，常德会战的结果将会改写。
但是最关键的援兵第190师被紧急调走，在牛路汰按兵不动，浪费了最佳时机。至于预备第10师被日军伏击，这完全是因为预备第10师的行动被日军侦察机发现，师长孙明瑾并未对此重视，在部队穿过山区时又没能加大搜索警戒力度，因此才导致了全师被伏击。
由此可见，第10军增援常德保卫战的失败，主要原因为：一是总指挥薛岳在关键时刻的瞎指挥；二是预备第10师师长孙明瑾轻敌误入日军伏击；三是第3师师长周庆祥判断失误提前退出阵地，导致方先觉赶到时已经难以再攻下德山阵地。
因此，这次失败将全部罪责压在方先觉头上，的确是有失公允的。